De gemeente vindt haar ontstaan in de gemeentefusie van 1976 van de dorpen Dranouter, Kemmel, Loker, Nieuwkerke, Westouter, Wijtschate, De Klijte en Wulvergem.  Een rondje van de 8 dorpen kan je hier downloaden.

Elk dorp heeft zijn eigenheid. Dranouter met het folkfestival en Kemmel met de jaarlijkse zoetemarkt en rommelmarkt zijn de bekendste dorpen. In Kemmel bevindt zich in het kasteelpark de Warande het gemeentehuis.  Via de Kasteeldreef geeft dit park uit op le Chalet, het landhuis van de familie Geelhand de Merxem dat in 2024 verkocht werd aan de provincie West-Vlaanderen en nu een jeugdverblijf is.

Heuvelland is een bosrijke gemeente. Het Provinciaal Domein Kemmelberg is vrij toegankelijk dankzij een aantal wandelpaden.  De Vlaamse Gemeenschap beheert het Hellegatbos op de Rodeberg.  In het voorjaar kleuren de boshyacinten de flanken van de heuvels purper.

Lucien Storme voormalig wielrenner en winnaar van Parijs-Roubaix is in Nieuwkerke geboren. Geike Arnaert van Hooverphonic groeide op in Westouter,  Annelien Coorevits werd Miss België in 2007 en woonde een tijdje in Wijtschate.

Heuvelland beschikt over drie authentieke sites waar men het verhaal van drie  oorlogen kan ervaren in de praktijk. Met Bayernwald, bijvoorbeeld, een Duits loopgravennetwerk uit de Eerste Wereldoorlog . De bunker uit de Maginotlinie is daarnaast een relict uit de Tweede Wereldoorlog. De bunker zit in het rondje Mont Noir van de Hellingenroute.

Onder de Kemmelberg bevindt zich een commandobunker uit de Koude Oorlog.

TV reeksen als Eigen Kweek en Taboe werden in Heuvelland opgenomen. De wijnbouw is sedert 1996 sterk aanwezig in Heuvelland. Heuvelland telt ontelbare gezellige eetcafé’s en vele b&b’s om te overnachten en vooral te genieten.